会社のために今できることに全力を注ぐCTOのキャリアとは？

—【編集部】これまでどんな事をされてきましたでしょうか。

—【徳永】 1社目の会社の後、自社開発で大きなプロジェクトに挑戦したいと思い、オールアバウトに転職しました。オールアバウトでは主力事業の一つであるサンプル百貨店を買収したタイミングで技術責任者として出向し、様々なグロース施策やシステム改修を進めていきました。

オークファンは、友人に誘われて入社しました。上場後の環境変化もあり、CTO就任の打診を受けCTOになりました。インフラからアプリケーションまでかなりレガシーな環境だったので、一つ一つをプロジェクト化して改修し、モダンな環境に移行しました。オークファンではエンジニアとして多くの経験を積みやり切ったと感じたので、40代手前で新しいチャレンジをしようと思い、LIXILに入りました。

オークファンの元上司がLIXIL内で社会事業を担当しており、それが非常に面白そうだったので、その部署にジョインさせてもらいました。ジョイン後は、スラム街向けのトイレを作るプロジェクトの責任者を務めました。全くのゼロベースからフィールドとなる国の選定を始め、インドネシアに決めて現地のコネクション作りから実際のパイロット製品の開発を行いました。同じエンジニアリングでも、物として製品を作ることは非常に多くの学びがありました。

LIXILに勤めていたとき、インドや東南アジアに頻繁に出張していました。その際にOYOというホテルグループを知りました。OYOが日本でもビジネスを展開するというニュースを見て、ちょうどそのタイミングでOYOからダイレクトリクルーティングのメッセージが届きました。興味を持ち話を聞き、会社の事業に非常に関心を持ち、入社を決意しました。

入社後はオンライン販売チャネルの責任者をしていました。コロナ禍に入り、宿泊業界を襲った大きな変化の波を真っ只中で経験できたのは非常に貴重な経験でした。また、それとは別にOYO Japan (現 Tabist) がインド本社からスピンオフするプロジェクトにも深く関わりました。当時、全て本社で開発されたシステムを使用しており、スピンオフするためにはJapanのシステム戦略策定がマスト、元CTO経験者として未来のシステムビジョンを描くことを頼まれました。大胆な決断の一歩を経営陣と踏み出した日のことを、今でも鮮明に思い出します。

—【編集部】現在の会社に転職した経緯をお聞かせください。

いくつかの選択肢があったのですが、様々な会社の話を聞く中でCOUNTERWORKSの事業ドメイン、事業内容、そして目指しているビジョンに非常に魅力を感じました。また、COUNTERWORKSは非常に真面目でしっかりとした会社だったので、この会社に入りたいと思いました。

—【編集部】今、どんなコトを任されていますか？

—【徳永】 時期によって変動しますが、採用や中長期的なコミュニケーション、各種分析などに費やす時間が全体の8割くらいを占めていると思います。

実装に関しては、自分で時間を作って行うという感じです。採用関連の業務にはどうしても一定の時間を取られることが多いと感じています。

—【編集部】会社や事業のどんなところを魅力的に感じられていますか？

そうですね、開発組織の特徴として、会社のバリューを非常に大事にしています。採用の際には、そのバリューに沿っているかどうかを徹底的に確認し、感じ取るようにしています。

また、横のコミュニケーションが非常に活発で、みんながコミュニケーションを取りやすい環境が整っています。意見交換も活発で、例えば「これはこうした方が良くないか？」といった突っ込んだ話も気軽にできる環境があります。こうしたコミュニケーションのしやすさと、協力し合う姿勢が魅力的だと感じています。

—【編集部】さて、ここで少し流れを変えて「20問20答」をさせてください。 私が質問を投げますので、考えずに、正直に、スグに答えてください。

Q1. 好きな漫画は？

A1. ほとんど漫画読まないですね。

Q2. 人情派？ 理論派？

A2. 個人的に理論派でありたいと思っていますが、弊社は理論派の人が多く、私は気づくと人情的な話をしていることが多いです。なので人情派ですかね。

Q3. パン派ですか？ ライス派ですか？

A3. 圧倒的にパンです。

Q4. 都会が好きですか？ 田舎が好きですか？

A4. 田舎です。

Q5. 保守的？ 革新的？

A5. 革新的でありたいと思っています。

Q6. 好きなミュージシャンは？

A6. 昔はジョージ・マイケルが好きでした。

Q7. これまでに仕事でやらかした一番の失敗は何ですか？

A7.リリース直後に負荷に耐えられなくて、メンテナンスに戻しリリース延期したことです。

Q8. 犬派？ 猫派？

A8. 犬派です。

Q9. 現実派？ 夢見がち？

A9.現実派だと思います。

Q10. 今、一番会いたい人は？

A10. 祖父（故人）です。祖父は戦争も経験していたので今の私だったら色々と話を聞きたいことがあるだろうと思います。

Q11. 仕事道具でこだわっているのは？

A11. ホワイトボードです。自宅にもあります。ディスカッションの時でも整理するために使用しています。

Q12. どんな人と一緒に仕事したいですか？

A12. お互い真正面から向き合って、意見が対立してもちゃんとわかり合って一つの道を歩んでいける人と仕事したいです。

Q13. 社会人になって一番心に残っている言葉は？

A13.人に期待してはいけない。初めてマネジメントポジションについた時に教わりました。もちろん、マネージャーとしてメンバーを全力でサポートしますが、『〇〇ができるようになってほしい』と願望を出さないことです。願望を抱きながらやると失望もあるし、計画とズレることもあるので常にもしかしたらできない場合もあるのでその場合どうするかマネジメントとして冷静に考えておくという意味で大事にしています。

Q14. 休日の過ごし方は？

A14..外出すること

Q15. 好きな開発言語は何ですか？

A15. 特にはないですが、最近データ分析することが多いのでPythonをよく使います。

Q16. 仕事の中で一番燃える瞬間は？

A16.ビジネスに重要な手がかりになりそうな変化を見出したデータ分析ができそうな時。

Q17. 息抜き方法は？

A17.庭いじりです。家でリモート仕事している時も休憩時間に庭に出て草むしりしています（笑）

Q18. 好きなサービスやアプリは？

A18.Inkdrop。これは一時期話題になってからずっと利用しています。あとは、AppleMAPです。非常に良くなっているので是非使ってください。

Q19. 学んでみたいことは？

A19.インド人の友達もたくさんいるのでヒンディー語です。インドに行っていた時に英語で話していたのですが、やっぱりヒンディー語を喋れたほうが会話になると思って。

Q20. 最後に一言

A20. 私が入社して3年ほど経過しますが、ビジョンが1ミリもブレていないんです。本当に良いビジネスを作ろうとしている会社なのでもっとたくさんの人と接点を持っていけたらと思っています。

—【編集部】現在の会社で何を成したヒトと記憶されたいですか？

—【徳永】 これは難しい質問ですね。会社のフェーズによって求められることは変わると思います。入社時に社長とも話しましたが、CTOとしての価値が下がってきたら、解任してほしいとお願いしました。今の会社でCTOとしてではなく、他にもバリューを出せることがあると思っていますし、私より適任なCTOが現れたらその人に任せるべきだと思っています。

自分のポジションのこだわりはほぼありません。自分よりも優秀な人がいるなら、その人に任せるのが良いと思っています。その際、他にやれることがあればそれをやればいいだけです。

ですので、私がどう記憶されたいかというよりは、会社の中で自分の果たすべき役割をしっかりと遂行することが大切だと考えています。将来こうなりたいという目標のためにキャリアを積み上げるという考え方はほとんどなく、会社のために今できることに全力を注ぐというスタンスです。

—【編集部】最後に同様のキャリアを目指される方にアドバイスはありますか？

—【徳永】 他の人の話をたくさん聞くことが大切だと思います。異なるポジションや立場で働いている人たちの仕事を理解することが重要です。オールアバウト時代にはエンジニアとも頻繁にご飯を食べに行きましたが、営業担当ともよく飲みに行ったりして、彼らが何を考えているのかを知ろうとしました。

あるとき、エンジニアがミスをして大きな補填案件が発生したとき、親しくしていた営業担当が「やらかしたのはエンジニアだけど、それをクライアントに謝りに行くのも俺たちの仕事だから」と言っていたのが印象に残っています。会社の中での役割とか責任とか、1つのチームとして成り立っていることを理解することが重要だと感じたひと言ですね。

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＜取材・撮影・文／平林宏城　企画・構成／大芝義信＞

＜提供／株式会社グロースウェル＞